Hi Colonel,
wenn es auch Englisch sein darf: schau' dir mal "Astronomy Hacks" vom Ehepaar Thompson an (erschienen bei O'Reilly, die überwiegend Computerbücher verlegen). Das Buch bietet echte Orientierung bei der Optikauswahl, führt an alle wichtigen praktischen Themen heran (Kleidung, Ausrüstung, Vorbereitung, Logbuchführung, Softwaretipps, Beobachtungstechniken, Koordinatensysteme, Optikreinigung, Dunkeladaption von Auto und Notebook und und und). Einfach genial.
Als Beobachtungsführer mit Objektempfehlungen entweder Karkoschka, Atlas für Himmelsbeobachter, oder wenn es etwas mehr und detaillierter sein darf, den Deep Sky Reiseführer plus Deep Sky Reiseatlas von Oculum.
Bedienung eines Teleskops: nimm den "Fernrohrführerschein". Schon wieder Oculum, das hat aber mit Befangenheit oder Schleichwerbung nichts zu tun - dort schreibt und verlegt man halt die Bücher aus der Praxis für die Praxis.
Ein Einführungsbuch in die Astronomie solltest du dir zwecks Aneignung einiger theoretischer Grundkenntnisse gönnen. "Astronomie für Einsteiger" von Werner Celnik und Herrmann-Michael Hahn (erschienen bei Kosmos) ist da gut geeignet.
Kartenprogramme: als Freeware das übersichtliche und schnelle HNSKY, Cartes du Ciel ist ziemlich überladen (aber das ist natürlich Geschmackssache). Zu den kommerziellen Astroprogrammen wurde hier schon endlos viel geschrieben. Eine allgemeine Empfehlung kann man nicht geben, denn die Ausrichtung und Bedienungsphilosophie der Programme ist sehr unterschiedlich. Die wichtigen Funktionen haben sie eigentlich alle. Meine Präferenzen: Guide 8 (supergenau, auch auf älterer Hardware sehr fix) und TheSky6 pro (teuer, aber enorm flexibel, gleichermaßen für praktische Astronomie wie auch zu Vorführ-/Vortragszwecken zu gebrauchen). Skymap Pro ist eine gute Alternative, wenn man grundsolide Funktionalität und übersichtliche Bedienung haben will. Erheblich besser als Freeware, ist jedenfalls auch sein Geld wert.
Gruß,
Tom